Größter Handelshafen der Toskana und eine der wichtigsten des ganzen Mittelmeeres. Seine Geschichte lässt sich in den Stadtvierteln mit zahlreichen Kanälen erkennen. Das wichtigste Viertel "La Venezia nuova", ist von Kanälen durchgezogen, die an Venedig erinnern; eingefasst durch Grundmauern, die Cosimo Dè Medici 1571 erbaut wurden. Die Reise über die wichtigsten Straßen von Livorno führt zum Porto Mediceo, der von Festungen und Türmen dominiert wird, an dem oft die berühmte Segelfregatte "Amerigo Vespucci" anlegt. Hier befindet sich zudem die Accademia Navale, an der zukünftige Marineoffiziere ausgebildet werden.